有机化合物命名教学现状分析

[摘要]有机化合物命名是有机化学的重要基础知识，大学教材的编写对有机化合物命名教学起着重要的指导作用。文章分析了目前大学有机化学教材对有机化合物命名的四种处理方法和教学现状。指出在目前的教学中仍然是以传统的命名原则为主，新命名原则的推广对许多学校和专业来说还存在着教学困难。教学中应当充分考虑学校层次、专业差异的实际情况，为有机化合物命名教学制定一个合理可行的方案。

[关键词]有机化合物；命名法；有机化学；教材；教学

有机化合物命名是有机化学的重要基础知识，高中的化学就已经涉及到了一些简单的有机化合物命名，大学的化学教材中这部分的知识更为复杂也更加重要。国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)设立了专门的委员会，制定了《有机化学命名法》(IUPACNomenclatureofOrganicChemistry)，这一命名系统还在不断地修订和补充，它也成为全球有机化学界最广泛使用的命名系统[1]。中国化学会也根据IUPAC的命名法并结合中文汉字的特点在1960年发表了《有机化学物质的系统命名原则》，20年后又进行了补充和修订，在1980年了《有机化学命名原则1980》，1983年审定后正式出版。这一命名原则自此成为近四十年来中国化学教材编写有机化合物命名的依据和标准。但是这一命名原则仍较为简单，随着有机化学学科发展，一些国际上命名采用的概念和提法也需要补充到中文的有机化合物命名原则中。2017年中国化学会正式了《有机化合物命名原则2017》(以下简称“2017命名原则”)。该命名原则内容详实，是对《有机化学命名原则1980》(以下简称“1980命名原则”)[2]的重大修订。这一修订相比原来的命名原则发生了如下主要变化：以母体氢化物的名称统一处理碳氢化物和其他杂原子氢化物的命名；以特性基团代替官能团来命名有机化合物；将取代基或前缀的名称按照英文字母先后顺序排列，而不是按照“次序规则”顺序排列；选择最长碳链而不是重键(双键或叁键)数最多的碳链作为主链；原子和基团位次的标明一律采用位次数字插入代表它们的名称之前；杂环的的命名方法有所改变[3]。新的命名法显然比旧的命名法更加系统和严谨，而且与英文命名转换也更方便。这一修订已经公布了四年，但是通过调查发现，目前很多高校在教学中仍然采用1980命名原则，2017命名原则推广缓慢，即使在新出版的教材中这一命名原则的仍然不是主流。

1目前高校教材中有机化合物的命名原则

在全国图书馆咨询参考联盟的网站上检索2019年后出版的图书，除了魏荣宝主编的《高等有机化学第4版》[4]，未见到其他教材在简介提及使用了2017命名原则。课题组对新出版的代表性的有机化学教材进行了调查，发现对有机化合物命名的处理方法主要有以下四种：使用2017命名原则；主要使用2017命名原则，同时介绍1980命名原则；使用以2017命名原则为主的自编命名方法；使用1980命名原则。1.1使用《有机化合物命名原则2017》刘华等主编的《有机化学》教材总结了有机物命名的三个主要变化：(1)链烃主链选取时要优先考虑链长，而不是不饱和度。(2)化合物名称中表示官能团位次的的数字一律写在官能团的名称之前。(3)关于取代基名称书写的先后顺序，要求按照取代基英文名称开头字母的先后顺序排列，而不再按照立体化学中优先顺序规则来书写[5]。天津大学有机化学教研室赵温涛等主编的《有机化学》也采用了2017命名原则[6]。教材在介绍化合物命名时，给出化合物的中英文名称进行对照，尽量使用取代基的系统命名，如异丙基一般使用1-甲基乙基命名。对于常见取代基的常用俗名，通常只在表述时使用。除此以外，一些化合物和中间体的母体名称也发生了明显的变化，如“卤鎓”等类似名称已不再使用，在教材中改用“卤正离子”、“氧正离子”等表示。胡宏纹主编的《有机化学》是“十二五”普通高等教育本科部级规划教材，是化学类专业经典的有机化学教材，2020年发行了第五版[7]。前言中明确提到根据《有机化合物命名原则2017》，对书中涉及到的化合物名称进行了修改。在异丙基的命名中，教材指出其系统命名是“丙-2基”，教材在其他化合物的命名中，也主要使用了异丙基这一名称，这一点与天津大学的《有机化学》在编写上有所不同。1.2主要使用《有机化合物命名原则2017》，同时介绍《有机化学命名原则1980》华东理工大学有机化学教研组编写的《有机化学》，在教材编写时结合学科发展，引入2017版《有机化合物命名规则》，为了承上启下，同时保留了原来的命名规则[8]。这种教材编写模式可以让学生同时了解两种命名原则，由于1980命名原则在我国已经长期使用，很多化工产品主要使用的就是这种命名方法，对于将要从事化工行业的的学生来说，掌握传统的命名方法，同时了解两种命名方法的差异也是有必要的。如在“4-亚甲基己烯”的名称下括号中注明1980命名原则的名称：2-乙基-1,4-戊二烯。1.3使用以《有机化合物命名原则2017》为主的自编命名方法大连理工大学有机化学教研室主编的《有机化学》是“十二五”普通高等教育本科部级规划教材，是理工科专业使用较多的一本教材[9]。教材在编写时主要使用了2017命名原则，但是教材没有给出有机物的英文名称。教材中提到：“因为学习有机化学的读者还没有掌握有机化合物的英文名称，本书不采用《有机化合物命名原则2017》的按取代基英文名称的英文字母顺序排列取代基的推荐。而仍用1982版《有机化学命名原则》的顺序规则排列取代基的顺序。”按照这种命名原则教材中出现了“5-甲基-3-乙基庚(-1-)醇”这样的名称，而这一化合物按照2017命名原则应该为“3-乙基-5-甲基-庚-1-醇”，按照1980命名原则应该为“5-甲基-3-乙基-1-庚醇”。大连理工大学教材的这一改动考虑了教学中的实际问题。新命名原则的改动原因是“考虑到某些基团无法按顺序规则确定大小，以及便于中英命名的转换，和与其他场合时排序方式的统一，本次修订建议也按取代基英文名称的字母顺序在前缀中依次排列。”但是对于有机物命名教学要求不高的专业来说，上述问题并不存在，而按取代基英文名称的英文字母顺序排列却较为困难。1.4使用《有机化学命名原则1980》使用《有机化学命名原则1980》的教材目前仍然是主流。陆涛主编的《有机化学》是国家卫生与计划生育委员会“十三五”规划教材，是药学专业使用最广泛的一本教材，最新版本出版于2016年，还没有改用2017命名原则[10]。陆阳主编的《有机化学》是国家卫生健康委员“十三五”规划教材，是临床医学及其他医学专业使用最广泛的一本教材，出版于2018年，也没有改用2017命名原则[11]。国内有机化学教材中最为著名的北京大学出版社出版的邢其毅主编的《基础有机化学》，其第4版上册出版于2016年，当时未采用2017命名原则，之后也没有更新的版本出来[12-13]。该教材编写的第2章先集中讲解部分命名知识，教材中提到：本章根据1980年版的《有机化合物命名原则》介绍烃的各种命名法和烃衍生物的系统命名法，烃衍生物的普通命名法、杂环化合物和天然产物的命名见相关各章。最新出版的一些教材，如朱仙弟、蒋华江主编的《有机化学》(浙江省普通高校“十三五”新形态教材，浙江大学出版社2019年出版)，仲继燕等主编的《药用有机化学》(高职高专教材，重庆大学出版社2021年出版)，侯小娟、张玉军主编的《有机化学》(医学类教材，华中科技大学出版社2019年出版)等也都仍然使用传统的命名方法[14-16]。

2有机化合物命名教学现状的分析

在不同层次的学校、不同专业的学生中，有机化合物的命名教学要求存在较大差异。本科、专科、高职、中学的教学要求各不相同，化学、化工、材料、药学、医学、护理、生物、农林、环境等这些专业的教学要求也不相同，仅我校就有近30个不同的专业需要在教学中讲解有机化合物的命名，化学、药学专业需要掌握的比较深入，而医学和护理则只需要知道一些最基础的知识[17]。护理学、医学影像学等专业学习的教材为《医用化学》，涉及有机化合物命名的学时较少，这些专业也不需要完整和系统地学习有机化合物的命名原则，如果改用2017命名原则，则需要掌握基团的英文名称，会给学生增加很多不必要的学习负担。对于高中的有机化合物命名教学来说，为了把教学问题简化连顺序规则都没有引入，在讲取代基的排列时教材中的说法是“如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面”，所以高中课本也很难采用2017命名原则。课题组对大学相关专业进行了调查，有机化合物命名教学要求和所用教材及教学现主要使用原则如表1所示。鉴于培养目标的不同，部分学校和专业的有机化学课程中不讲解有机化合物的英文名称，教学大纲也没有体现这个要求，但是不掌握一定数量的有机化合物的英文名称就无法使用2017命名原则。这就成为了2017命名原则推广的一个重要障碍，也是大连理工大学有机化学教研室主编的《有机化学》教材采用自编命名方法的一个原因。而新命名原则不能及时推广，多个命名原则在教学实践中共存，会造成有机化合物命名教学的不规范和一定程度上的混乱。如工业上所说的“丁二烯”和“聚丁二烯”是指“1,3-丁二烯”和“聚1,3-丁二烯”，但是按照2017命名原则“1,3-丁二烯”改为“丁-1,3-二烯”，“2-丁烯”改为“丁-2-烯”，这就使得汉语中完全相同的读音会对应两种不同的物质：丁二烯和丁-2-烯。目前大学、中学教师和其他的行业人员在学生期间都是按照1980命名原则进行学习的，只有少数因为科研、业务等的需要接触了与2017命名原则相似的英文命名。1980命名原则在中国已经应用了40多年，绝大多数中文教材、著作、科研文献、视频课程、网络信息都使用这一原则，了解这一原则很重要。在目前的很多试剂网站中用2017命名原则的化合物名称来搜索很可能无法找到相应的试剂，而换成1980命名原则的化合物名称，则可以方便地找到。如“戊-2-醇”在搜索时就需要改成“2-戊醇”。

3有机化合物命名教学的思考

笔者认为教学应当既考虑实际情况又着眼于长远发展，不同层次、不同专业的学生应当使用不同的教学方案，让学生既能接受基本知识又能了解新的发展状况。新命名法着眼于所有类型的化合物和各种方法，具有普适性、规范性、一致性；而在很多专业的课程教学中则侧重简单常见化合物命名和取代命名法，具有一般性、特殊性和简单性[18]。对研究型的大学和一般本科院校的化学及药学专业在教学中可以以2017命名原则为主，同时介绍一下1980命名原则；对一般本科高校的非化学、药学类专业目前可以以1980命名原则为主，同时介绍或简单介绍一下2017命名原则；对于中学和高职高专的大多数专业如医学、护理等，只讲授1980命名原则，2017命名原则在教材中的课后阅读里提及一下，因为在只涉及一些简单的有机物时这两种命名方法实际上差别并不大。教育工作者应当充分考虑学校层次、专业差异的实际情况，为有机化学命名教学制定一个合理可行的方案，华东理工大学和大连理工大学的教材编写开始了一些有益的尝试。如何让有机化合物的命名教学既与国际接轨又符合中国的语言习惯和教学实际情况，还有很多需要研究的问题。

作者：陈震 董建 王虹 单位：山东第一医科大学山东省医学科学院 化学与制药工程学院